Las aminas son compuestos altamente polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno intramoleculares en el estado líquido y por tanto tienen puntos de ebullición mayores que los alcanos de peso molecular equivalente. Una característica de las aminas de bajo peso molecular es su olor a pescado, que en cierta medida es distintivo.
Las aminas pueden considerarse derivadas del amoniaco, por sustitucion de uno o mas de sus hidrogenos por uno o mas grupos R (alquilo o arilo).
El grupo funcional caracteristico de las aminas se denomina amino y se representa como (-NH2).
La formula general de una amina es : R-NH2, si es alifática o Ar-NH2, si es aromática.
Las aminas pueden considerarse derivadas del amoniaco, por sustitucion de uno o mas de sus hidrogenos por uno o mas grupos R (alquilo o arilo).
El grupo funcional caracteristico de las aminas se denomina amino y se representa como (-NH2).
La formula general de una amina es : R-NH2, si es alifática o Ar-NH2, si es aromática.
Estructura.
El amoniaco tiene una estructura tetraédrica algo distorsionada, con una de las posiciones del tetraedro ocupada por un par de electrones no enlazantes.
Esta geometría es debida a la hibridación sp3 del nitrógeno, de forma que el par de electrones solitario hace que el ángulo H-N-H se comprima desde 109,5° hasta 107°.
Las aminas se pueden clasificar teniendo en cuenta el número de átomos de hidrógeno que se han sustituido en el amoniaco, como aminas primarias, secundarias y terciarias.
También podemos encontrar aminas mixtas, es decir, que poseen sustituyentes arilo y alquilo, sobre el mismo átomo de nitrógeno.
Propiedades Fisicas.
En general las propiedades de las aminas dependen del grado de sustitucion sobre el nitrógeno, que determina la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre el o los hidrógenos del grupo -NH2 y un extremo de otra molécula, por ejemplo, el oxigeno del agua o el nitrógeno de otra amina.
Son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado.
Son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado.
SOLUBILIDAD.
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella.
Todas las aminas de pesos moleculares bajos ( con menos de seis carbonos en sus moléculas) son solubles en agua, puesto que presentan enlazamiento de hidrógeno entre las moleculas de la amina y las del agua.
Todas las aminas de pesos moleculares bajos ( con menos de seis carbonos en sus moléculas) son solubles en agua, puesto que presentan enlazamiento de hidrógeno entre las moleculas de la amina y las del agua.
PUNTO DE EBULLICIÓN.
El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
En las aminas primarias y secundarias se tienen enlaces de hidrógeno, por lo cual ellas presentan puntos de ebullición mas altos que los hidrocarburos de pesos moleculares comparables, pero menores que alcoholes como se decia anteriormente que son de pesos moleculares similares.
Las aminas terciarias tienen puntos de ebullicion menores que las primarias o secundarias de pesos moleculares comparables, ya que, como en las terciarias no hay enlaces N-H, ellas no presentan enlaces de hidrógeno.
Propiedades Quimicas.
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.
- Estructura Molecular
El átomo de nitrógeno en las aminas posee una hibridación SP3 y dos electrones desapareados, por lo que estos compuestos presentan una estructura tetraédrica, similar a la del metano.
Los tres sustituyentes ( R,Ar o H) se ubican en los vertices de la base, mientras que los electrones desapareados ocupan el vértice superior del tetraedro.
Los tres sustituyentes ( R,Ar o H) se ubican en los vertices de la base, mientras que los electrones desapareados ocupan el vértice superior del tetraedro.
Esta arquitectura deberia generar la presencia de isómeros, pues las imágenes especulares de dos tetraedros no se pueden superponer. Sin embargo, los isómeros se intercambian fácilmente entre sí, por lo que en la naturaleza se encuentran mezclados y no es posible aislar uno del otro.
BASICIDAD.
Las aminas, gracias al carácter nucleófilo del nitrógeno, se comportan como aceptoras de protones o iones H+, esto las convierte en bases según la definición Brönsted-Lowry. Cuando se encuentran en solucion acuosa, se establece un equilibrio en el cual el agua actúa como ácido, donando un protón que es aceptado por la amina.
Los diferentes sustituyentes del nitrógeno pueden afectar la basicidad relativa de las aminas. Las aminas alifáticas son más básicas que el amoniaco y que las aminas arométicas, debido a que los electrones del nitrógeno son retenidos por el anillo aromático.
FORMACION DE SALES.
Una consecuencia del carácter básico de las aminas es que reaccionan con ácidos tanto orgánicos, como inorgánicos para formar sales:
SINTESIS DE AMINAS.
Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.
Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de óxido de thorio o de aluminio caliente.
La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas también tiene entre sus productos finales las aminas.
Las aminas reaccionan con haluros de alquilo para formar las sales de amonio de las aminas secundarias o terciarias, respectivamente. Esta reacción permite convertir aminas primarias en secundarias y éstas en terciarias. Después las aminas libres pueden formarse mediante tratamiento de la sal con hidróxido de sodio acuoso.
AMINAS AROMÁTICAS
al reaccionar con ácido nitroso a temperatura elevada en presencia de ácido sulfúrico diluido se comportan como las aminas alifáticas, pero si la reacción ocurre a 0ºC se produce una sal de diazonio soluble en agua.
USOS Y APLICACIONES
Tienen múltiples aplicaciones básicas en diversos campos, desde la preparación de agentes reveladores de fotografía, jabón, desinfectantes etc.
A continuación hablaremos principalmente del uso de las aminas en la medicina y en la industria.
Aplicaciones en Medicina.
Entre las plantas y los animales se encuentran distribuidas una amplia variedad de aminas con propiedades medicinales. Por ejemplo:
- La Quinina: Es un importante anti palúdico aislado de la corteza del árbol chinchona.
- La Reserprina: Es un agente contra la hipertensión originado en un arbusto de la India.
POLIAMINAS.
Las poliaminas son compuestos relacionados con el crecimiento y diferenciación celular. El
por tanto, favorecen la síntesis de proteínas.Durante el embarazo normal la espermina aumenta en el plasma de la madre debido a el efecto de las poliaminas sobre el crecimiento se debe a que estimulan la replicación del ADN y,rápida proliferación celular en la unidad fetoplacentaria; en tanto, disminuyen las concentraciones de putrescina y espermidina en plasma y en orina. Los niveles de poliaminas en sangre, de poliamina oxidasa y sus productos, son variantes que probablemente cambian con el crecimiento del feto. En el tejido placentario aumenta la biosíntesis de poliaminas debido a la extensiva producción de proteínas requeridas para el crecimiento del feto y la producción de hormonas.
Que sirva para contraindicar el cáncer no significa que lo cure, lo que significa es que se puede deducir con antelación si una persona tendrá cáncer de próstata todo esto ha sido base de un estudio realizado desde 1971, desde entonces se ha señalado la posible relación de los niveles de poliaminas en orina con tumores humanos.A partir de entonces varios trabajos han sido llevados a cabo, como el estudio de la relación entre el carcinoma de próstata y la excreción de poliaminas, en el cual se encontró niveles más elevados de putrescina, espermidina y espermina en pacientes con cáncer grado II y neoplasias diversas. Las observaciones anteriores sugieren que la determinación de los niveles de poliaminas en la orina puede ser una prueba útil para identificar la malignización de la próstata y otras neoplasias en una etapa potencialmente curable.
- Alcaloides
Compuestos nitrogenados de origen vegetal, son conocidos desde la antigüedad como álcalis vegetales, dado su carácter básico.
El opio, del cual se obtienen numerosos alcaloides como morfina, heroína y codeína, se extrae de la amapola o adormidera. Esta droga es un potente inhibidor del dolor.
Sus propiedades analgésicas se conocen y han sido utilizadas por lo menos desde el siglo XVII, sin embargo, produce una fuerte adicción. Actualmente, la codeína - éter metílico de la morfina - se usa en medicamentos contra la tos.
Aplicaciones en la Industria
AMINAS DE CADENA LARGA
Las aminas tetrasustituidas o sales de amonio cuaternario que tienen en su estructura una o dos cadenas hidrocarbonadas largas tienen propiedades tenso activas.
- Desinfectantes: Debido a su poder antiséptico, bactericida y alguicida (inhiben el crecimiento de organismos monocelulares como las bacterias y las algas). Las moléculas se orientan en la interfase entre la membrana bacteriana y el agua o el aire, formando una película cerrada que impide la respiración del organismo y éste muere. Uno de los tensoactivos usados para tal fin es cloruro de benzalconio. Son útiles para desinfectar heridas, granjas avícolas, piscinas y material sanitario.
- Inhibidores de la corrosión: En tuberías metálicas o en los líquidos ácidos utilizados para limpiar la herrumbre. La protección de la superficie metálica se debe a que se unen a la superficie metálica por la parte polar formando una capa protectora hidrófoba de una o dos moléculas de espesor. Esta capa es tan cerrada que evita que el ácido corrosivo ataque al metal.
- Agentes de flotación para separar minerales valiosos de su ganga, porque se adsorben sobre las partículas cargadas negativamente.
- Suavizantes de tejidos y cabellos. Las moléculas se fijan sobre las fibras por su parte iónica formando una capa hidrófoba que impide su adherencia al secarse y proporciona suavidad. Los compuestos utilizados con este fin incluyen dos cadenas hidrocarbonadas largas en la molécula.
[(CH3-(CH2)n-CH2-CH2)2-N(CH3)2]Å Br-
ETANOLAMINAS: H2N-CH2CH2OH y HN(CH2CH2OH)2
Las etanolaminas son productos industriales muy valiosos que se utilizan, por su carácter básico, para purificar gases industriales (CO2, SO2, SO3, SH2) al circular a través de una torre de absorción.
Abreviado como ETA o MEA, es un compuesto químico orgánico que es tanto una amina primaria, (debido a un grupo amino en su molécula) como un alcohol primario (debido a un grupo hidroxilo). Como en el caso de otras aminas, la monoetanolamina actúa como una base débil. La etanolamina es un líquido tóxico, inflamable, corrosivo, incoloro y viscoso, con un olor similar al amoníaco. Su índice de refracción es 1.4539.
Se la suele llamar monoetanolamina para distinguirla de la dietanolamina (DEA) y de la trietanolamina (TEA). Es el segundo grupo más abundante en la cabeza polar de los fosfolípidos, que son substancias que se encuentran en las membranas biológicas.
Se utiliza para fabricar jabón y detergentes, tinta, tinturas, caucho. También se mezcla con boro para su mejor asimilación en agricultura.
Bibliografia
IMAGENES:
http://www.google.com/imgres?q=aminas&um=1&hl=es&sa=N&rls=com.microsoft:es-co:IE-SearchBox&rlz=1I7PRFA_es&biw=1154&bih=596&tbm=isch&tbnid=pY6T_CNpzKHYuM:&imgrefurl=http://www.quimicaorganica.net/aminas.html&docid=I1R9G-AbdsnJnM&w=249&h=153&ei=xX2LTrjSO5GEtge4wfDhAw&zoom=1&iact=hc&vpx=421&vpy=210&dhttp://www.google.com/imgres?q=propiedades+fisicas+aminas&um=1&hl=es&rls=com.microsoft:es-co:IE-SearchBox&rlz=1I7PRFA_es&biw=1154&bih=596&tbm=isch&tbnid=27GCZOvvNRWGLM:&imgrefurl=
http://tabla-de-radicales.blogspot.com/2010/10/tabla-de-propiedades-fisicas-de-las.html&docid=NEz47rUu9UqNxM&w=547&h=398&ei=V36LTs3IHoq5tweTidWTAw&zoom=1&iact=rc&dur=100&page=1&tbnh=123&tbnw=169&start=0&ndsp=19&ved=1t:429,r:0,s:0&tx=98&ty=52
VIDEOS
http://www.youtube.com/watch?v=CssVwNzUw1k
TEXTO
- QUIMICA 11
Lilia Gutierres Riveros.
Educar editores. 1997.
páginas : 252 - 259.
- HOLA QUIMICA. TOMO 2.
Fabio Restrepo Meriño y Jairo Restrepo
Páginas : 198 - 199 - 200 - 201 - 202 - 205.
- EXPLOREMOS LA QUIMICA
Julio Armando Pedraza y Rubén Dario Torrenegra
Edición por Pears education de Colombia . 2001
Páginas : 317 - 322
- QUIMICA ORGANICA
Cesar Humberto Mondragón y Luz Yadira Peña.
Santillana. 2005
Páginas : 136 - 138
- QUIMICA CONCEPTOS Y APLICACIONES
Mc Graw Hill. 2000
Phillips
Páginas : 278 - 280
- INVESTIGUEMOS QUIMICA 11
Páginas : 215 - 216
